Григор Димитров (България) 1 - 7 Роджър Федерер (Швейцария)

Дата	Турнинр	Настилка	Кръг	Класиране Опонент	Победител	Резултат
03 септ. 2019	US Open Флъшинг Мийдоуз, Ню Йорк, САЩ Голям шлем	Твърда	Q	3	Григор Димитров (BUL)	3-6 6-4 3-6 6-4 6-2
18 февр. 2018	ABN Amro Ротердам, Нидерландия ATP Tour 500	Твърда	F	2	Роджър Федерер (SUI)	2-6 2-6
10 юли 2017	The Championships Уимбълдън, Великобритания Голям шлем	Трева	R16	5	Роджър Федерер (SUI)	4-6 2-6 4-6
22 ян. 2016	Australian Open Мелбърн, Австралия Голям шлем	Твърда	R32	3	Роджър Федерер (SUI)	4-6 6-3 1-6 4-6
08 ян. 2016	Brisbane International Бризбън, Австралия ATP Tour 250	Твърда	Q	3	Роджър Федерер (SUI)	4-6 7-6(4) 4-6
10 ян. 2015	Brisbane International Бризбън, Австралия ATP Tour 250	Твърда	SF	2	Роджър Федерер (SUI)	2-6 2-6
24 окт. 2014	Swiss Indoors Базел, Швейцария ATP Tour 500	Твърда	Q	2	Роджър Федерер (SUI)	6-7(4) 2-6
25 окт. 2013	Swiss Indoors Базел, Швейцария ATP Tour 500	Твърда	Q	6	Роджър Федерер (SUI)	3-6 6-7(2)