Григор Димитров (България) 2 - 2 Денис Шаповалов (Канада)

Дата	Турнир	Кръг	Победител	Резултат
15 авг 2022	Синсинати Оупън Синсинати, Охайо, САЩ ATP Tour Masters, Твърда	R64	Денис Шаповалов (CAN )	6-7(4) 3-6
19 сеп 2020	Internazionali BNL d'Italia Рим, Италия ATP Tour Masters, Клей	Q	Денис Шаповалов (CAN )	2-6 6-3 2-6
10 фев 2020	ABN Amro Ротердам, Нидерландия ATP Tour 500, Твърда	R32	Григор Димитров (BUL )	6-3 7-6(3)
27 юли 2016	National Bank Open Торонто/Монреал, Канада ATP Tour Masters, Твърда	R32	Григор Димитров (BUL )	6-4 6-3