Григор Димитров (България) 0 - 3 Илия Бозоляц (Сърбия)
| Дата | Турнир | Кръг | Победител | Резултат |
|---|---|---|---|---|
| 02 ное 2010 |
Bauer Cup
Екентал,
Германия
Challenger, Килим |
R32 |
Илия Бозоляц
(SRB  )
|
4-6 6-7(4) |
| 09 ное 2009 |
Knoxville Challenger
Ноксвил,Тенеси,
САЩ
Challenger, Твърда |
R32 |
Илия Бозоляц
(SRB )
|
4-6 4-6 |
| 05 юни 2009 |
AEGON Trophy
Нотингам,
Великобритания
Challenger, Трева |
Q |
Илия Бозоляц
(SRB )
|
6-1 3-6 4-6 |