Монте Карло, Монако, 
)
Мадрид, Испания, 
1Григор Димитров (България) 1 - 1 Матео Беретини (Италия)
| Дата | Турнинр | Настилка | Кръг | Класиране Опонент |
Победител | Резултат |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 23 окт. 2019 |
Erste Bank Open 500 Виена, Австрия ATP Tour 500 |
R16 | Матео Беретини (ITA) | 6-7(5) 6-7(1) | ||
| 14 апр. 2019 |
Monte-Carlo Rolex Masters Монте Карло, Монако ATP Tour Masters |
R64 | Григор Димитров (BUL) | 7-5 6-4 |